丸亀市塩飽本島町笠島は、天然の良港である笠島港を囲むように民家が密集し、かつて海上で圧倒的な存在感を示した船乗りや、優れた技術を持つ大工たちが築いた、瀬戸内海を代表する貴重な漁村・船持ち集落です。

入り江の地形に合わせて有機的に折れ曲がる未舗装の細い路地（小路）へ入ると、そこには外洋の潮風や外敵の侵入を防ぐために家々が隙間なくひしめき合う、独特の街並みが広がっています。通りを歩くと、漆喰で厚く塗り固められた格子窓や、意匠を凝らした「虫籠窓」、そして塩飽大工の細やかな技術が光る「うだつ」が次々と目に飛び込んできます。防腐のために杉板の表面を焼き焦がした「焼杉板」の外壁が連なり、黒く渋い木肌が周囲の穏やかな青い海と鮮やかなコントラストを描いています。

見どころは、船年寄の家系であり国の重要文化財にも指定されている「真木邸」などの豪壮な町家群です。主屋の奥には、航海で得た富や貴重な生活資材を収めた堅牢な土蔵が当時の宅地割のまま残されており、細い路地の随所に見られる強固な石垣とともに、海に生きた人々の力強い歴史の息遣いを今に伝えています。