小諸城は、武田信玄の命を受けた山本勘助らによって下土をベースに縄張りがなされ、のちに仙石秀久が慶長年間にかけて石垣や大手門を整備し完成させた、小諸藩の政治・軍事の拠点です。現在は「懐古園」として広く整備されており、浅間山の噴火で堆積した火山灰土の地形を巧みに利用した、極めて特異な構造を持つことで知られています。

ユニークな点は、日本国内でも非常に珍しい「穴城」または「階郭式」と呼ばれる配置にあります。一般的な城のように山頂や平地の一等地に天守を高く構えるのではなく、城下町よりも低い谷底に向かって本丸や二の門、三の門が階段状に下がっていく構造を採っています。城郭全体が周囲の深い自然の谷に隠れるように位置しており、外からは城の全容を全く見通せないという、隠密性の高い緻密な防衛戦術が施されています。

緑豊かな園内を歩くと、千早川や黒木川が削り取った深い断崖絶壁の「空堀」がそのまま天然の要塞として機能している様子を間近に観察できます。また、仙石期に築かれた野面積みの武骨な石垣群や、国の重要文化財に指定されている「大手門」「三之門」が当時の位置のまま現存しており、当時の高度な石積み土木技術を確認できます。