八王子城は、天正10年（1582年）頃に関東の覇者であった小田原北条氏の三男・北条氏照が、豊臣秀吉との全面対決を想定して築いた、関東屈指の規模を誇る巨大な中世山城です。天正18年（1590年）の小田原合戦の際には、激しい攻防戦の末にわずか一日で落城したという、悲壮な歴史の舞台としても広く知られています。

魅力は、山麓の「居館地区」から山頂の「要害地区」にかけて、戦国時代末期の最先端の防衛機構がそのまま遺されている点です。徹底した発掘調査に基づき、当時の姿に復元された主殿側の「曳橋（ひきはし）」や、巨大な石を精密に組み上げた「御主殿の石垣」は、石垣の技術が関東に導入され始めた初期の貴重な姿を現代に留めています。鬱蒼とした森の中にそびえる重厚な石の壁の前に立つと、豊臣の大軍を迎え撃とうとした北条方の並々ならぬ緊張感が伝わってきます。

鳥のさえずりが響く自然豊かな本格的ハイキングコースを登った先にある山頂（本丸跡）には、八王子神社の祠がひっそりと佇み、かつて氏照が拠点を置いた山城の厳かな雰囲気が満ちています。