山中城は永禄年間（1560年代）に小田原の北条氏康が築城し、天正18年（1590年）の豊臣秀吉による小田原征伐を迎え撃つために大改修が施された、後北条氏の領国防衛の最前線を担う要塞です。豊臣方の圧倒的な大軍を前にわずか半日で落城したものの、石垣を一切使わずに土を掘り、盛り上げることで築かれた関東独特の「土の城」の最高峰として知られています。

特徴であり、視覚的にも際立つのが、北条流築城術の極みとも称される「障子堀」や「畝堀」の構造です。これは水を用いない空堀の底部に、格子状あるいは一列に並ぶ「畝」と呼ばれる細い仕切り壁を削り出したものです。一見するとワッフルのように美しい造形ですが、堀に滑り落ちた敵兵の自由を奪い、一網打尽にするための極めて実戦的で高度な防御システムを形成しています。

崩れやすく粘り気のある箱根のローム層（火山灰土）の地質を巧みに利用しており、当時の土木技術の知恵がそのまま大地の起伏として遺されています。

現在は国の史跡として整備され、緑美しい芝生に覆われた「西の丸」や「本丸」の跡地、そして鮮やかに復元された障子堀の全貌を確認できます。